Allylamine Wirkungsweise
Die Zellwand von Pilzen besteht aus Vielfachzuckern und Chitin, dem Baustoff der Insektenpanzer. Die innerhalb der Zellwand gelegene Zellmembran der Pilze enthält als wichtigsten Bestandteil Ergosterol. Darin unterscheidet sich die Zellmembran der Pilze von der des Menschen, die Cholesterin enthält.
Die Pilze erzeugen das für die Zellmembran wichtige Ergosterol schrittweise aus dem Stoff Squalen. Alle heutigen Mittel gegen Pilze greifen an dieser schrittweisen Herstellung des Ergosterols an. So hemmen die Allylamine das Enzym Squalenepoxidase, welches den Ausgangsstoff Squalen in Epoxysqualen umwandelt. Die Hemmung der Squalenepoxidase führt zum Abbruch des Ergosterolaufbaus schon im ersten Schritt. Dadurch dass sich der nicht weiter umgebaute Ausgangsstoff (das Squalen) im Pilz anreichert, werden Dermatophyten von Allylaminen abgetötet (fungizide Wirkung). Bei Hefepilzen erreichen Allylamine dagegen überwiegend nur eine Wachstumshemmung (fungistatische Wirkung). Bestimmte Hefepilzsorten (wie Candida albicans, Candida glabrata und Candida tropicalis) reagieren nicht gegenüber Allylaminen, sie zeigen Resistenz. In solchen Fällen kombiniert man die Allylamine daher mit Pilzmitteln, welche an anderen Stellen des Ergosterolaufbaus hemmend wirken.
Allylamine reichern sich in hohen Konzentrationen in Haut, Haaren und Nägeln an.
Folgende Unterschiede sind zu beachten:
Die Pilze erzeugen das für die Zellmembran wichtige Ergosterol schrittweise aus dem Stoff Squalen. Alle heutigen Mittel gegen Pilze greifen an dieser schrittweisen Herstellung des Ergosterols an. So hemmen die Allylamine das Enzym Squalenepoxidase, welches den Ausgangsstoff Squalen in Epoxysqualen umwandelt. Die Hemmung der Squalenepoxidase führt zum Abbruch des Ergosterolaufbaus schon im ersten Schritt. Dadurch dass sich der nicht weiter umgebaute Ausgangsstoff (das Squalen) im Pilz anreichert, werden Dermatophyten von Allylaminen abgetötet (fungizide Wirkung). Bei Hefepilzen erreichen Allylamine dagegen überwiegend nur eine Wachstumshemmung (fungistatische Wirkung). Bestimmte Hefepilzsorten (wie Candida albicans, Candida glabrata und Candida tropicalis) reagieren nicht gegenüber Allylaminen, sie zeigen Resistenz. In solchen Fällen kombiniert man die Allylamine daher mit Pilzmitteln, welche an anderen Stellen des Ergosterolaufbaus hemmend wirken.
Allylamine reichern sich in hohen Konzentrationen in Haut, Haaren und Nägeln an.
Folgende Unterschiede sind zu beachten:
- Der Wirkstoff Naftifin kann nur äußerlich angewendet werden, weil er sofort nach der Einnahme im Magen-Darm-Trakt abgebaut und somit unwirksam gemacht wird. Eine wirksame Konzentration im Blut wird mit Naftifin nicht erreicht.
- Der Wirkstoff Terbinafin wird größtenteils aus dem Magen-Darm-Trakt in den Körper aufgenommen. Zwar wird auch er rasch abgebaut, doch genügt die erreichte Wirkstoffkonzentration im Blut, um Nagelpilzinfekte zu bekämpfen. Auch schwere, ansonsten nicht behandelbare Pilzinfektionen durch Dermatophyten können mit Terbinafin wirksam von innen behandelt werden.
- Terbinafin wirkt fast ausschließlich gegen Dermatophyten, Naftifin auch gegen Hefen (gegen diese allerdings schwächer). Naftifin zeigt außerdem eine entzündungshemmende Wirkung.
